In recent years, because of the need for a more flexible curriculum established by the Curriculum Guidelines of the National Brazilian Education (law 9394/96), the pedagogical project of the Chemistry course of FFCLRP/USP has undergone alterations, amongst them the gradual reduction of the hours devoted to the discipline Qualitative Analytical Chemistry. In this context, this discipline has been carefully analyzed and reorganized in order to allow the elimination of redundancies and the introduction of activities considered important for the professional formation of both chemists and chemistry teachers. In this work, we will discuss the main strategies adopted in this reorganization with the objective of making the teaching/learning process more dynamic and efficient.

Uma ferro porfirina poli-clorada, Fe(PCl8)Cl, foi sintetizada e usada como catalisador em reações de oxidação de hidrocarbonetos por iodosilbenzeno e peróxido de hidrogênio, em solução e ancorado covalentemente na aminopropilsilica. Embora a Fe(PCl8)Cl tenha mostrado a mesma eficiência da ferro porfirina precursora, Fe(P)Cl, na epoxidação de alcenos, foi um catalisador mais eficiente na hidroxilação de alcanos por iodosilbenzeno, com preferência por carbonos secundários na oxidação do adamantano e primário na oxidação do pentano. Essa seletividade reflete o impedimento estéreo da espécie ferro-oxo ou, alternativamente, a grande reatividade do oxidante ativo gerado da Fe(PCl8)Cl. A Fe(PCl8)Cl ancorada mostrou baixa atividade catalítica quando comparada com o catalisador homogêneo e com a Fe(P)Cl ancorada. Peróxido de hidrogênio foi um oxidante pobre para este sistema. A excessiva substituição dos hidrogênios por grupos sacadores de elétrons na periferia do anel porfirínico dificulta a formação do intermediário ativo na reação de oxidação. O mecanismo alternativo de oxidação envolve a participação de radicais.

A poly-halogenated iron porphyrin, Fe(PCl8)Cl, has been synthesised and used as a catalyst in hydrocarbon oxidations by iodosylbenzene and hydrogen peroxide both in solution and covalently bound to aminopropylated silica. The poly-chlorinated iron porphyrin shows the same efficiency of the related Fe(P)Cl, in the epoxidation of alkenes but higher efficiency in the hydroxylation of alkanes by iodosylbenzene, with increased preference for the oxidation of secondary carbon in adamantane and primary carbon in the oxidation of pentane. These selectivities may reflect the steric constraints around the oxo-iron species or, alternatively, it may arise from the greater reactivity of the active oxidant from Fe(PCl8)Cl. The supported iron(III) porphyrin showed lower activity as compared with the homogeneous analogue and the related supported Fe(P)Cl. The poly-chlorinated iron porpyrin is a poor catalyst with hydrogen peroxide. Excessive substitutuion by electron withdrawing groups on the porphyrin periphery eventually prohibits the formation of the key intermediate in catalytic oxidations. The alternative oxidation mechanism could involve radical participation.